Dedo II. befolgte wie sein Vater Dietrich II. († 1034) die zwei Hauptregeln des Adels. Er war in erster Ehe mit Oda, der Witwe des Markgrafen Wilhelm III. von Weimar-Orlamünde und Tochter des Markgrafen Thietmar II. von der Ostmark († 1030), und in zweiter Ehe seit 1069 mit Adela, der Witwe von Otto von Weimar-Orlamünde († 1067), dem Markgrafen von Meißen, verheiratet. Im Jahr 1046 wurde er zudem von König Heinrich III. mit der neu gebildeten Ostmark, bestehend aus der Grafschaft Eilenburg und der Niederlausitz, belehnt. Im Laufe seines späteren Lebens beging er jedoch den Fehler, gegen seinen neuen königlichen Lehnsherrn, König Heinrich IV., die Waffen zu erheben, was ihm nicht nur eine kurzzeitige Gefangenschaft im Jahr 1069, sondern auch den Verlust je einer Grafschaft im Schwaben- und im Hassegau einbrachte. „Dedos II. gleichnamiger Sohn [Dedo III.] aus erster Ehe stand in diesem Konflikt auf der Seite des Königs und wurde von Heinrich IV. als Nachfolger seines in Ungnade gefallenen Vaters in der Ostmark eingesetzt. Der Jüngling, den Lampert von Hersfeld als hochbegabt, aber auch ehrgeizig charakterisiert, wurde jedoch noch im selben Jahr [1069] ermordet. Daher söhnte sich Dedo mit dem König aus, und der Wettiner erlangte sowohl die königliche Huld als auch seine alte Position zurück. Weder über die Motive des Mordes noch darüber, wer ihn veranlaßt hat, liegen Zeugnisse vor, es ist aber nicht unwahrscheinlich, daß Adela oder gar Dedo II. dabei ihre Hand im Spiel hatten, denn vor allem sie haben vom Tod des jüngeren Dedo profitiert.“ (in: Jörg Rogge, Die Wettiner – Aufstieg einer Dynastie im Mittelalter, Stuttgart 2009, S. 21).

Als Dedo II. im Jahr 1075 starb, übertrug Kaiser Heinrich IV. die Ostmark jedoch nicht an seinen minderjährigen Sohn aus seiner Ehe mit Adela, Heinrich I. von Eilenburg, der im Jahr 1070 das Licht der Welt erblickt hatte, sondern an den böhmischen Herzog Wratislaw. Aber bereits im Jahr 1086 fiel die Ostmark wieder in den Besitz seiner Dynastie zurück, und sein Sohn durfte sich Markgraf von der Ostmark nennen. Die zusätzliche Belehnung mit der Markgrafschaft von Meißen im Jahr 1089 machte Heinrich I. von Eilenburg schließlich zum mächtigsten Mann seiner Zeit in Sachsen. Im Jahr 1102 heiratete er Gertrud von Braunschweig († 1117), die Schwester des im Jahr 1090 erschlagenen ehemaligen Markgrafen Ekbert II. von Meißen. Auf diese Weise erhielt Heinrich I. die Verfügung über den erheblichen Eigenbesitz der Grafen von Braunschweig. Seine Gattin war nicht nur durch ihre Familie, sondern auch durch ihre beiden vorherigen Ehen, ihre erste Ehe mit dem Grafen Dietrich von Katlenburg und ihre zweite Ehe mit dem Grafen Heinrich von Northeim († 1101), eine der mächtigsten Frauen in Sachsen. Aus ihrer zweiten Ehe war zudem eine Tochter, Richenza, hervorgegangen, die schließlich durch ihre Heirat mit dem Herzog Lothar von Sachsen nach dessen Erhebung zum König im Jahr 1125 selbst die mächtigste Frau im Heiligen Römischen Reich werden sollte.

Heinrich I. von Eilenburg starb jedoch bereits im Jahr 1103 im Alter von nur 33 Jahren. Seine Gattin erwartete gerade sein erstes Kind. Sein Sohn Heinrich II. erblickte somit erst nach seinem Tod das Licht der Welt. Gertrud von Braunschweig regierte bis zu ihrem Tod im Jahr 1117 als Stellvertreterin oder Regentin ihres minderjährigen Sohnes die beiden Markgrafschaften. Besondere Probleme bereiteten ihr hierbei die beiden Cousins ihres verstorbenen Gatten, Dedo IV. und Konrad, die Söhne von Thimo. Besonders Konrad versuchte durch seine zahlreichen Gerüchte, die Position von Heinrich II. als Markgraf von der Ostmark und von Meißen zu gefährden. „Laut der Chronik vom Petersberg verbreiteten Dienstmannen Konrads schon 1103, Heinrichs Witwe habe sich nur ein Federkissen auf den Bauch gebunden und sich fälschlich als schwanger ausgegeben. Als sie von diesen Gerüchten erfuhr, rief sie alle Dienstmannen ihres Gatten zusammen und stellte sich in ihrer Mitte auf eine erhöhte Stelle. Dann ließ sie ihren Mantel von den Schultern bis zum Gesäß hinab gleiten, zeigte sich nackt und sagte, sie sollten selbst urteilen, ob sie tatsächlich schwanger sei. Nachdem sie niedergekommen war, streuten die Dienstmannen Konrads ein neues Gerücht aus; sie habe ein Mädchen geboren und es gegen den Sohn einer armen Frau, deren Mann Koch war und die gleichzeitig mit ihr niedergekommen war, vertauscht. Deshalb nannte der Graf Konrad den Markgrafen Heinrich Sohn eines Kochs.“ (in: Jörg Rogge, ebenda, S. 30-31). Die Auseinandersetzung zwischen Heinrich II. von Eilenburg und Konrad führte laut der Chronik vom Petersberg schließlich im Jahr 1121 zur Gefangennahme des Letzteren, der erst nach dem Tod von Heinrich II. im Jahr 1123 wieder frei kam. Da der Verstorbene mit seiner Gattin Adelheid von Stade keine Kinder hatte und Dedo IV. kurz nach seiner Heimkehr von einer Pilgerfahrt nach Jerusalem im Jahr 1124 verstarb, wurde Konrad nun endlich, wie er es seit Jahren gewünscht hatte, das Oberhaupt der Wettiner.